En 1865 asistió a una función de los Hnos. Davenport que cambiaría su vida, ya que descubrió un truco de unos espiritistas y más tarde con la ayuda de su socio George Cooke lo repetiría, pero sin la ayuda de ningún espíritu, en espectáculo que originó una gira por todo Inglaterra.
En 1873 organizaron una temporada en Londres, que más tarde, y debido al éxito que tuvieron, se alargó tanto que debieron alquilar el teatro Egyptian Hall por una temporada entera con el seudónimo de “Hogar del Misterio”. Actuaron allí hasta la demolición del edificio, en 1904. A partir de ahí, Maskelyne obtuvo otro teatro, que remodeló y acondicionó para que continuase brindando funciones de magia hasta 1917, aunque él ya no esté.
Maskelyne fue reconocido y admirado por reyes y aficionados a la Magia de todos lados. Su Magia era teatral, presentaba un drama o comedia y durante la obra iban ocurriendo actos de Magia. Realizó levitaciones, creó autómatas, entre ellos uno famoso que se llamaba “Psico” y diversos accesorios de Magia que patentó. Entre ellos quizás una de las mas grandes ilusiones que sobrevive hasta el día de hoy, la Metamorfosis.
En 1905 se asoció con el mejor mago inglés de la época: David Devant, quien lo ayudó a modernizar el teatro y mejorar sus shows, la sociedad duró 10 años.
Maskelyne falleció en mayo de 1917, pero su teatro continuó abierto hasta 1933 y continuaron con sus trucos su hijo y nieto. Fué abuelo del ilusionista Jasper Maskelyne.